[ Pobierz całość w formacie PDF ]
O O HCl
+ +
N N
O O
H H
H H3C H H3C
-
CH3 CH3
Cl
CH3 - CH3
H2C H3C
CH3 CH3
CH3 CH3
O O
H3C N H3C N
O
O CH3COOH2 ClO4 CH3COOH
+ +
N
N O O
H H
H3C H3C
H H
CH3 CH3
ClO4
1 ml 0,1 mol/l roztworu kwasu chlorowego(VII) odpowiada 28,08 mg chlorowodorku
ksylometazoliny.
9.1.2.3. Oznaczanie soli zasad organicznych z kwasami chlorowcowodoro-
wymi metodą pośrednią (Pifera - Wollish a)
Jony halogenkowe w środowisku kwasu octowego mają tak słaby charakter zasadowy,
że nie są zdolne do przyjęcia od niego protonu. Dlatego nie jest możliwe oznaczanie tych
jonów przez bezpośrednie miareczkowanie kwasu chlorowego(VII). Należy je przeprowa-
dzić w octany działaniem octanu rtęci(II) w 100% kwasie octowym. Zarówno powstający
halogenek rtęci(II), jak i nadmiar octanu rtęci(II) nie przeszkadzają w oznaczaniu, ponieważ
są słabo zdysocjowane. Powstający jon octanowy jako najsilniejsza zasada w środowisku
kwasu octowego może być oznaczony kwasem chlorowym(VII).
Reakcja przebiega według następującego schematu:
H
H
+
+
HgCl
2 (CH3COO) Hg 2
R N
2 R N 2
-
H H
H H CH3COO
Cl
kwas słaba kwas silna
(Kw) zasada (Z) (Kw) zasada (Z)
60 Chemiczne metody analizy ilościowej środków leczniczych
Zawartość
Odważyć dokładnie ok. 0,3 g substancji, rozpuścić w 10 ml 100% roztworu kwasu
octowego, dodać 5 ml roztworu bezwodnika kwasu octowego, 5 ml roztworu octanu rtęci(II)
i miareczkować 0,1 mol/l roztworem kwasu chlorowego(VII) wobec 3 4 kropli roztworu
fioletu krystalicznego do zmiany zabarwienia z fioletowego na niebieskie. Wykonać próbę
kontrolną.
Zgodnie z powyższą procedurą oznacza się następujące związki:
ADYFENINY CHLOROWODOREK
O O
HgCl
(CH3COO) Hg 2 2
2 2
O
O CH3 CH3
+ +
N N
H CH3 Cl- H CH3 CH 3COO
O O
CH3COOH ClO 2CH COOH
2 4 3
O CH3 O CH3
+ +
N N
H CH3 CH3COO H CH3 ClO 4
1 ml 0,1 mol/l roztworu kwasu chlorowego(VII) odpowiada 34,79 mg chlorowodorku
adyfeniny.
AMITRYPTYLINY CHLOROWODOREK
CH3 CH3
H H
+ +
N N
CH3 CH3
2 (CH3COO) Hg 2 HgCl
2 2
-
CH3COO
Cl
9. Miareczkowanie w środowisku niewodnym 61
CH3 CH3
H H
+ +
N N
CH3 CH3
2CH3COOH
CH COOH ClO
3 2 4
CH3COO ClO
4
1 ml 0,1 mol/l roztworu kwasu chlorowego(VII) odpowiada 31,39 mg chlorowodorku
amitryptyliny.
ANTAZOLINY CHLOROWODOREK
N N
2 (CH3COO) Hg
HgCl
2 2
2
N + N +
N N
H H
H H
-
CH COO
Cl 3
N
N
CH3COOH ClO
2 4 2CH3COOH
N +
N N +
H
N
H
H
H
CH3COO
ClO
4
1 ml 0,1 mol/l roztworu kwasu chlorowego(VII) odpowiada 30,18 mg chlorowodorku
antazoliny.
BENZYDAMINY CHLOROWODOREK
N
N
(CH3COO) Hg HgCl
2 2 2 N 2
N
H3C
H3C
O
O
+
+
N
N
CH3
CH3
-
CH COO
3
H
Cl
H
62 Chemiczne metody analizy ilościowej środków leczniczych
N
N
N
CH3COOH ClO N 2CH3COOH
2 4
H3C
H3C
O
O
+
+
N
N
CH3
CH3
CH3COO
H H ClO
4
1 ml 0,1 mol/l roztworu kwasu chlorowego(VII) odpowiada 34,59 mg chlorowodorku
benzydaminy.
BROMHEKSYNY CHLOROWODOREK
Br Br
CH3
CH3
(CH3COO) Hg
2 HgCl
2 2 2
+ +
N N
Br Br
H
H
NH2 NH2
-
CH COO
Cl 3
Br
Br
CH3
CH3
2CH COOH
CH COOH ClO
+ 3 2 4 + 3
N
N
Br
Br
H
H
NH2 NH2
CH COO ClO
3 4
1 ml 0,1 mol/l roztworu kwasu chlorowego(VII) odpowiada 41,26 mg chlorowodorku
bromheksyny.
BUPIWAKAINY CHLOROWODOREK
CH3 CH3
NH NH
+
+ (CH3COO) Hg HgCl
2 2 2
2
N N
H
H
O
O
CH3 CH3 Cl- CH3 CH3 CH3COO
CH3 CH3
NH NH
+ + 2CH3COOH
CH3COOH ClO
2 4
N N
H H
O O
CH3 CH3 CH3COO CH3 CH3 ClO 4
9. Miareczkowanie w środowisku niewodnym 63
1 ml 0,1 mol/l roztworu kwasu chlorowego(VII) odpowiada 34,29 mg bezwodnego chlo-
rowodorku bupiwakainy.
CHLORODIAZEPOKSYDU CHLOROWODOREK
H H
+ +
N N
CH3 CH3
N N
H H
N N
2 Cl (CH3COO) Hg Cl HgCl
2
2 2
O O
-
CH3COO
Cl
H H
+ +
N N
CH3 CH3
N N
H H
N N 2CH3COOH
CH COOH
Cl ClO Cl
3 2 4
O O
CH COO ClO
3 4
1 ml 0,1 mol/l roztworu kwasu chlorowego(VII) odpowiada 33,62 mg chlorowodorku
chlorodiazepoksydu.
CHLOROPROMAZYNY CHLOROWODOREK
CH3 CH3
+ +
N N N N
H H HgCl
(CH3COO) Hg 2
2 2 2
S CH3 S CH3
-
Cl Cl CH COO
Cl 3
64 Chemiczne metody analizy ilościowej środków leczniczych
CH3 CH3
+ +
N N N N
CH COOH ClO 2CH3COOH
3 2
H 4
H
S CH3 S CH3
Cl CH COO Cl ClO
3 4
1 ml 0,1 mol/l roztworu kwasu chlorowego(VII) odpowiada 35,53 mg chlorowodorku
chloropromazyny.
CHLOROPROTYKSENU CHLOROWODOREK
CH3 CH3
+ +
N N
(CH3COO) Hg HgCl
H
2 2 2 H 2
S CH3 S CH3
-
Cl Cl CH COO
Cl
3
CH3 CH3
+ +
N N
CH COOH ClO 2CH3COOH
3 2 4
H H
S CH3 S CH3
Cl CH COO Cl ClO
3 4
1 ml 0,1 mol/l roztworu kwasu chlorowego(VII) odpowiada 35,23 mg chlorowodorku
chloroprotyksenu.
DEZYPRAMINY CHLOROWODOREK
H H
+ +
N N
CH3 CH3
N N
2 H (CH3COO) Hg 2 H HgCl
2 2
-
CH3COO
Cl
9. Miareczkowanie w środowisku niewodnym 65
H H
+ +
N N
CH3
CH3
N N
H H
2CH3COOH
CH3COOH ClO
2 4
CH3COO ClO
4
1 ml 0,1 mol/l roztworu kwasu chlorowego(VII) odpowiada 30,28 mg chlorowodorku
dezypraminy.
DIFENHYDRAMINY CHLOROWODOREK
O (CH3COO) Hg O
2 2 2 HgCl
2
+ +
N CH3
N CH3
H H
CH3
CH3
-
CH3COO
Cl
O O
CH COOH ClO 2CH COOH
+ 3 2 4 + 3
N CH3 N CH3
H H
CH3 CH3
CH3COO ClO
4
1 ml 0,1 mol/l roztworu kwasu chlorowego(VII) odpowiada 29,18 mg chlorowodorku
difenhydraminy.
[ Pobierz całość w formacie PDF ]
